Criando classes
Qual criar primeiro vendo o diagrama?
A ideia é sempre começar por uma entidade independente. Para detectar isso, olhamos no diagrama as entidades que estão nas pontas, como User, Payment. Mas no outro lado dela (no relacionamento), tem que estar o "muitos", não pode ter "um".
Por exemplo, no "User". Na sua linha de relacionamento, do outro lado é um "muitos" (no caso, o orders ali), ou seja, o User é independente, podendo ser iniciado sem colocar o pedido.
Outra entidade válida para ser iniciado primeiro, poderia também ser a "Category".
Atualizado